2021年9月14日
アシロは、弁護士費用保険「メルシー」などの少額短期保険を取り扱うカイラス少額短期保険（名古屋市。売上高1370万円、経常利益△5510万円、純資産8190万円）の株式62.31％を追加取得し、子会社化することを決めた。現在14.82％の持ち株比率を77.14％に高める。法律トラブルの潜在層へのリーチ（訴求）が可能になるほか、将来的に新たな保険商品の開発・販売につなげる。取得価額は未確定。2022年1月31日までに取得する予定。
カイラスは2020年2月に少額短期保険会社として登録し、4月に営業を開始した。主力商品の「メルシー」は弁護士費用の一部を保険金で補填できることから、当該保険の被保険者は弁護士に依頼する可能性を備えた法律トラブルの潜在層と位置付けられる。アシロはカイラスの開業に際して一部出資した。
アシロは離婚問題や労働問題などに関するリーガル（法曹）メディアを運営している。このため、アシロのユーザーとカイラスの被保険者の属性は近い。カイラスの開業後の保有契約件数の積み上がりも順調なことから、子会社化により事業連携を深める。